Nomenclatura de alqueno:
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace:
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace:
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alqueno:
Los alqueno se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Reacciones de alqueno:
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....
DATOS IMPORTANTES:
REACCIONES ALQUENOS:
Hidrogenación de alquenos:
Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómeros mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenos:
El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón halógenos polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.
Hidrogenación:
Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la misma cara del alqueno.
Oxidación con MCPBA:
Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un átomo de oxígeno al alqueno formando oxaciclopropanos. En moléculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente de MCPBA permite realizar la reacción sobre el alqueno más sustituido de forma específica.
Formación de dióles SIN:
El permanganato y el tetraóxido de osmio reaccionan con los alquenos para formar dioles sin. Aunque el rendimiento del OSO 4 es muy bueno, tiene la desventaja de ser muy tóxico.
Ruptura oxidativa con ozono:
La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea como reactivo ozono, seguido de reducción con Zn en ácido acético.
Reacciones radicalarias de alquenos:
Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov).
Polimerización de alquenos:
Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la Polimerización del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La Polimerización de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se obtiene por Polimerización del tetrafluoroeteno.
